Лонгрен, людина замкнута і відлюдний, жив виготовленням і продажем моделей вітрильників і пароплавів. Земляки не дуже шанували колишнього моряка, особливо після одного випадку.
Якось під час жорстокого шторму крамар і шинкар Меннерс був винесений в своєму човні далеко в море. Єдиним свідком того, що відбувається виявився Лонгрен. Він спокійно курив люльку, спостерігаючи, як марно волає до нього Меннерс. Лише коли стало очевидним, що тому вже не врятуватися, Лонгрен прокричав йому, що ось так само і його Мері просила односельця про допомогу, але не отримала її.
Крамаря на шостий день підібрав серед хвиль пароплав, і той перед смертю розповів про винуватця своєї загибелі.
Чи не розповів він лише про те, як п'ять років тому дружина Лонгрена звернулася до нього з проханням дати трохи в борг. Вона тільки що народила крихітку Ассоль, пологи були нелегкими, і майже всі її гроші пішли на лікування, а чоловік ще не повернувся з плавання. Меннерс порадив не бути недоторкою, тоді він готовий допомогти. Нещасна жінка в негоду вирушила до міста заставити кільце, застудилася і померла від запалення легенів. Так Лонгрен залишився вдівцем з донькою на руках і не міг уже більше ходити в море.
Що б там не було, а звістка про такий демонстративному бездіяльності Лонгрена вразила жителів села сильніше, ніж якби він власними руками втопив людини. Недоброзичливість перейшло мало не в ненависть і звернулося також на ні в чому не винну Ассоль, яка росла наодинці зі своїми фантазіями і мріями і як ніби не потребувала ні в однолітків, ні в друзях. Батько замінив їй і мати, і подруг, і земляків.
Одного разу, коли Ассоль було вісім років, він відправив її в місто з новими іграшками, серед яких була мініатюрна яхта з червоними шовковими вітрилами. Дівчинка спустила кораблик в струмок. Потік поніс його і захопив до гирла, де вона побачила незнайомця, який тримав в руках її кораблик. Це був старий Егль, збирач легенд і казок. Він віддав іграшку Ассоль і повідав про те, що пройдуть роки і за нею на такому ж кораблі під червоними вітрилами припливе принц і відвезе її в далеку країну.
Дівчинка розповіла про це батькові. На біду, жебрак, випадково почув її розповідь, розніс чутку про кораблі і заморському принца по всій Каперні. Тепер діти кричали їй услід: «Ей, вісельніца! Червоні вітрила пливуть! » Так вона уславилася недоумкуватої.
Артур Грей, єдиний нащадок знатної і багатої прізвища, ріс не в хатині, а в родовому замку, в атмосфері зумовленості кожного нинішнього і майбутнього кроку. Це, однак, був хлопчик з дуже живою душею, готовий здійснити своє власне життєве призначення. Був він рішучий і безстрашний.
Хранитель їх винного льоху Польдішок розповів йому, що в одному місці закопано дві бочки аліканте часів Кромвеля і колір його темніше вишні, а густе воно, як хороші вершки. Бочки зроблені з чорного дерева, і на них подвійні мідні обручі, на яких написано: «Мене вип'є Грей, коли буде в раю». Це вино ніхто не пробував і не спробує. «Я вип'ю його, - сказав Грей, стукнувши ногою, і стиснув долоню в кулак: - Рай? Він тут!.."
При всьому тому він був надзвичайно чуйний на чужу біду, і його співчуття завжди виливалося в реальну допомогу.
У бібліотеці замку його вразила картина якогось знаменитого мариніста. Вона допомогла йому зрозуміти себе. Грей таємно покинув будинок і вступив на шхуну «Ансельм». Капітан Гоп був доброю людиною, але суворим моряком. Оцінивши розум, завзятість і любов до моря молодого матроса, Гоп вирішив «зробити з цуценя капітана»: познайомити з навігацією, морським правом, лоцією і бухгалтерією. У двадцять років Грей купив трищогловий галиот «Секрет» і плавав на ньому чотири роки. Доля привела його до Лісса, за півтори години ходьби від якого знаходилася Каперни.
З настанням темряви разом з матросом Летік Грей, взявши вудки, відплив на човні в пошуках підходящого для рибного лову місця. Під обривом за Каперні вони залишили човен і розвели багаття. Летика відправився ловити рибу, а Грей ліг біля багаття. Вранці він пішов побродити, як раптом в заростях побачив сплячу Ассоль. Він довго розглядав вразила його дівчину, а йдучи, зняв з пальця старовинне кільце і надів на її мізинець.
Потім вони з Летік дійшли до трактиру Меннерса, де тепер господарював молодий Хін Меннерс. Він розповів, що Ассоль - божевільна, яка мріє про принца і кораблі з червоними вітрилами, що її батько - винуватець загибелі старшого Меннерса і жахлива людина. Сумніви в правдивості цих відомостей посилилися, коли п'яний вугляр запевнив, що шинкар бреше. Грей і без сторонньої допомоги встиг дещо зрозуміти в цій неймовірній дівчині. Вона знала життя в межах свого досвіду, але понад те бачила в явищах сенс іншого порядку, роблячи безліч тонких відкриттів, незрозумілих і непотрібних жителям Каперни.
Капітан багато в чому був і сам таким же, трохи не від світу цього. Він відправився в Лісс і відшукав в одній з крамниць червоний шовк. У місті він зустрів старого знайомого - бродячого музиканта Циммера - і попросив до вечора прибути на «Секрет» зі своїм оркестром.
Червоні вітрила привели в здивування команду, як і наказ просунутися до Каперні. Проте вранці «Секрет» вийшов під червоними вітрилами і до полудня вже був на увазі Каперни.
Ассоль була вражена видовищем білого корабля з червоними вітрилами, з палуби якого лилася музика. Вона кинулася до моря, де вже зібралися жителі Каперни. Коли з'явилася Ассоль, все замовкли і розступилися. Від корабля відокремилася човен, в якій стояв Грей, і попрямувала до берега. Через деякий час Ассоль уже була в каюті. Все відбулося так, як передбачав старий.
У той же день відкрили бочку столітнього вина, яке ніхто і ніколи ще не пив, а на ранок корабель був уже далеко від Каперни, несучи повержений незвичайним вином Грея екіпаж. Чи не спав тільки Циммер. Він тихо грав на своїй віолончелі і думав про щастя.