Намагаючись втекти від лякаючою їх дійсності, три героя вибирають собі «футляри». Для одного це власний маєток, інший знаходить притулок в роботі, а третій - в «самому надійному футлярі» - труні.
Трилогію об'єднують три героя, товариші по полюванню: Буркин, Іван Іванович і Альохін. Кожен з героїв розповідає одну з трьох історій.
Людина у футлярі
Два мисливця зупинилися переночувати на сіннику місцевого старости. Розмова зайшла про дружині старости, яка вже багато років виходить з дому тільки ночами. Одні з мисливців, учитель гімназії Буркін, вважав, що людей, які прагнуть відгородитися від навколишнього світу, чимало, і як приклад розповів про свого колегу Бєлікова.
Буркин - учитель гімназії, викладає точні науки, наглядова, іронічний, замкнутий
Бєліков - вчитель грецької мови, що служив разом з Буркіна в гімназії, маленька людина з обличчям, схожим на морду тхора, боязкий, недовірливий зануда і бюрократ
Бєліков всіляко намагався відгородитися від реального життя - завжди ходив в пальто з піднятим коміром, калошах і темних окулярах, їздив в екіпажі з піднятим верхом, спав у ковпаку і халаті при закупорених вікнах і дверях, і жив згідно з директивами начальства.
Одним словом, у цієї людини спостерігалося постійне і непереборне прагнення оточити себе оболонкою, створити собі, так би мовити, футляр, який усамітнив його, захистив би від зовнішніх впливів.
Вплив цього «людини у футлярі» охопило місто, люди перестали ходити в гості, читати книги, вчитися, допомагати бідним. Коли в гімназії з'явився новий викладач, Бєлікова вирішили одружити на його веселою сестрі Варенька.
Варенька - кохана Бєлікова, сестра Коваленко, 30 років, висока, струнка, чорнобрива і рум'яна, весела співуча і хохотушка
Спочатку Бєліков погоджувався на сватання, але потім в місті з'явилася карикатура, смішно і зло яка зображала його і Вареньку. Потім він побачив свою наречену на велосипеді. Це здалося Беликову настільки непристойним, що він висловив свої міркування Варенькіному братові, той скинув його зі сходів, і це побачила Варенька. На цьому сватання скінчилося.
Після цієї спроби колег розбуркати його, вийняти з «футляра», Бєліков зліг і через місяць помер. У труні він лежав з таким щасливим обличчям, немов, нарешті, знайшов найнадійніший в світі футляр. Життя в місті з його смертю не змінилася, адже таких «людей в футлярах» залишилося ще чимало.
Агрус
На наступний день мисливці потрапили під сильний і затяжний дощ і зупинилися біля свого спільного знайомого, поміщика. Увечері другий мисливець, ветеринар Іван Іванович Чимша-Гімалайський, розповів історію свого молодшого брата.
Іван Іванович Чимша-Гімалайський - ветеринарний лікар, дворянин, високий худорлявий старий з довгими вусами, розумний, справедливий, нетерпимий
Батько Івана Івановича та Миколи був простим солдатом вислужився в офіцери, залишивши синам спадковий дворянський титул і маєток, після його смерті відібране за борги. Іван Іванович закінчив університет, а його брат Микола став дрібним чиновником.
Микола Іванович Чимша-Гімалайський - брат Івана Івановича, молодша за нього на два роки, дрібний чиновник, спочатку бідний, боязкий і добрий, після покупки маєтку - ситий і самовпевнений
Виріс в своєму маєтку, Микола все життя мріяв купити маєток. Заради цього він недоїдав, кожну копійку відкладаючи в банк. Одружившись на старій вдові, він і її невеликий капітал відніс в банк, а дружину до смерті заморив голодом, не чуючи при цьому за собою ніякої провини.
Нарешті, Микола купив іменьіце і посадив агрус, про який так мріяв. Що приїхав в гості Іван Іванович з гіркотою виявив, що його добрий і лагідний брат став нахабним, товстим і самовпевненим паном, який вважав, що все знає про потреби народу.
Зміна життя на краще, ситість, ледарство розвивають в російській людині зарозумілість, саме нахабне.
Микола пригостив брата першим урожаєм агрусу. Ягоди були тверді і кислі, але для Миколи не було нічого смачнішого.
Після цього Іван Іванович зненавидів міщанське достаток, яке затуляє собою справжні біди - злидні, повальне пияцтво, дитячу смертність. Він шкодував, що занадто старий для боротьби з цим злом.
Про кохання
Уранці під час сніданку заговорили про любов. Поміщик Павло Костянтинович Альохін, у якого заночували мисливці, вважав, що російські люди схильні ускладнювати свою любов «фатальними питаннями» - добре це чи погано, чесно чи нечесно і до чого все призведе. Ці питання сильно ускладнюю і навіть розривають стосунки між закоханими.
Павло Костянтинович Альохін - власник великого, але небагатого маєтку, холостяк, високий і повний чоловік років сорока з довгим волоссям, схожий на вченого або художника, інтелігентний і освічений, м'який і нерішучий
Як приклад Альохін розповів історію свого життя. Щоб дати синові освіту, батько Альохіна вліз в борги. Щоб відпрацювати борг, після закінчення університету Альохін звалив на свої плечі господарство величезного маєтку.
Його відразу ж обрали почесним мировим суддею, він став часто приїжджати в місто, де познайомився з Дмитром Лугановічем і його молодою дружиною Ганною Олексіївною.
Дмитро Луганович - суддівський чиновник старше сорока років, добрий, але нудний і обмежений
Анна Олексіївна - дружина Лугановіча, набагато молодша за чоловіка, струнка, красива блондинка, розумна, інтелігентна
Альохін відразу закохався в неї, але зізнатися в любові так і не наважився. Він вважав, що не зможе дати їй того, чого вона, на його думку, гідна.
Анна Олексіївна теж полюбила Альохіна, але її зупиняли думки про чоловіка і дітей. До того ж вона вважала, що недостатньо молода і енергійна для нього. Минуло багато років, закохані часто бачилися, і це мучило їх.
... коли любиш, то в своїх міркуваннях про цю любов потрібно виходити від вищого, від більш важливого, ніж щастя чи нещастя, гріх або чеснота ... або не потрібно міркувати зовсім.
Нарешті, їм прийшла пора розлучитися - Лугановіча перевели працювати в іншу губернію. Залишившись перед від'їздом наодинці, Анна Олексіївна і Альохін зізналися одне одному в коханні і розлучилися назавжди.Тільки тоді Альохін зрозумів, як дрібно було все, що заважало їм любити.