Вінні-Пух - плюшевий ведмедик, великий друг Крістофера Робіна. З ним відбуваються найрізноманітніші історії. Одного разу, вийшовши на галявину, Вінні-Пух бачить високий дуб, на верхівці якого щось дзижчить: жжжжжжж! Даремно ніхто дзижчати не стане, і Вінні-Пух намагається влізти на дерево за медом. Звалившись в кущі, ведмідь йде до Крістоферу Робіну за допомогою. Взявши у хлопчика синій повітряна куля, Вінні-Пух піднімається в повітря, наспівуючи «спеціальну Тучкін Олександр Аркадійович пісню»: «Я Хмарка, Хмарка, Хмарка, / А зовсім не ведмідь, / Ах, як приємно Хмарка / По небу летіти!»
Але бджоли поводяться «підозріло», на думку Вінні-Пуха, тобто вони що-тo підозрюють. Одна за одною вилітають вони з дупла і жалять Вінні-Пуха. ( «Це неправильні бджоли, - розуміє ведмідь, - вони, напевно, роблять неправильний мед».) І Вінні-Пух просить хлопчика збити кулю з рушниці. «Він же зіпсується», - заперечує Крістофер Робін. «А якщо ти не вистрілить, зіпсуюся я», - говорить Вінні-Пух. І хлопчик, зрозумівши, як треба вчинити, збиває кульку. Вінні-Пух плавно опускається на землю. Правда, після цього цілий тиждень лапки ведмедя стирчали догори і він не міг ними поворухнути. Якщо йому на ніс сідала муха, доводилося її здувати: «пухх! Пуххх! » Можливо, саме тому його і назвали Пухом.
Одного чудового дня Пух відправився в гості до Кролика, який жив в норі. Вінні-Пух завжди був не проти «підкріпитися», але в гостях у Кролика він явно дозволив собі зайве і тому, вилазячи, застряг в норі. Вірний друг Вінні-Пуха, Крістофер Робін, цілий тиждень читав йому вголос книжки, а всередині, в норі. Кролик (з дозволу Пуха) використовував його задні лапи як вішалку для рушників. Пух ставав все тонше і тонше, і ось Крістофер Робін сказав: «Пора!» і вхопився за передні лапи Пуха, а Кролик вхопився за Крістофера Робіна, а Кроликові Родичі та Знайомі, яких було страшенно багато, вхопилися за Кролика і стали тягти з усієї сили, І Вінні-Пух вискочив з нори, як пробка з пляшки, а Крістофер Робін і Кролик і все-все полетіли шкереберть!
Крім Вінні-Пуха і Кролика в лісі живуть ще порося П'ятачок ( «такий малесенький»), Сова (вона Грамотійка і може навіть написати своє ім'я - «САВА»), завжди сумний ослик Іа-Іа. У ослика одного разу зник хвіст, але Пуху вдалося його знайти. У пошуках хвоста Пух забрів до всезнаючої Сові. Сова жила в цьому замку, на думку ведмедика. На двері у неї був і дзвінок з кнопкою, і дзвіночок зі шнурком. Під дзвіночком висіло оголошення: «ПРОШУ ПАДЕРГАТЬ ЕСЛІ ВІТЧИНЯТЬ». Оголошення написав Крістофер Робін, тому що навіть Сові це було не під силу. Пух розповідає Сові, що Іа втратив хвіст і просить допомогти його знайти. Сова пускається в теоретичні міркування, і бідний Пух, у якого, як відомо, в голові тирса, скоро перестає розуміти, про що йде мова, і на питання Сови відповідає по черзі то «так», то «ні». На чергове «ні» Сова здивовано перепитує: «Як, ти не бачив?» і веде Пуха подивитися на дзвіночок і оголошення під ним. Пух дивиться на дзвіночок і шнурок і раптом розуміє, що десь бачив щось дуже схоже. Сова пояснює, що одного разу в лісі побачила цей шнурок і зателефонувала, потім зателефонувала дуже голосно, і шнурок відірвався ... Пух пояснює Сові, що цей шнурок дуже потрібен Іа-Іа, що той любив його, можна сказати, був прив'язаний до нього. З цими словами Пух відчіплює шнурок і несе Іа, а Крістофер Робін прибиває його на місце.
Іноді в лісі з'являються нові звірі, наприклад мама Кенга і Крихітка Ру.
Спочатку Кролик вирішує провчити Кенгу (його обурює, що вона носить дитину в кишені, він намагається порахувати, скільки б йому по придається кишень, якби він теж вирішив носити дітей таким чином, - виходить, що сімнадцять, та ще один для носової хустки! ): взяти й викрасти Крихітку Ру і заховати його, а коли Кенга почне його шукати, сказати їй «АГА!» таким тоном, щоб вона все зрозуміла. Але щоб Кенга не відразу помітила пропажу, П'ятачок повинен вскочити в її кишеню замість Крихітки Ру.А Вінні Пух повинен говорити з Кенгою дуже натхненно, щоб вона відвернулася хоч на хвилинку, тоді Кролик зуміє втекти з Ру. План вдається, і Кенга виявляє підміну, тільки опинившись вдома. Вона знає, що Крістофер Робін нікому не дозволить скривдити Крихітки Ру, і вирішує розіграти П'ятачка. Той, правда, пробує сказати «АГА!», Але ніякої дії це на Кенгу не робить. Вона готує для П'ятачка ванну, продовжуючи називати його «Ру». П'ятачок безуспішно пробує пояснити Кензі, хто він насправді, але вона робить вигляд, що не розуміє, в чому справа, І ось П'ятачок вже вимитий, і його чекає ложка риб'ячого жиру. Від ліки його рятує прихід Крістофера Робіна, П'ятачок зі сльозами кидається до нього, благаючи підтвердити, що він не Крихітка Ру. Крістофер Робін підтверджує, що це не Ру, якого він тільки що бачив у Кролика, але відмовляється визнати П'ятачка, тому що П'ятачок «абсолютно іншого кольору». Кенга і Крістофер Робін вирішують назвати його Генрі Пушель. Але тут новоявлений Генрі Пушель ухитряється вивернутися з рук Кенгі і втекти. Ніколи ще йому не доводилося бігати так швидко! Лише за сотню кроків від будинку він припиняє біг і котиться по землі, щоб знову знайти свій власний звичний і милий колір. Так Крихітка Ру і Кенга залишаються в лісі.
Іншим разом в лісі з'являється Тигра, невідомий звір, який широко і привітно посміхається. Пух пригощає Тигру медом, але з'ясовується, що Тигри не люблять меду. Тоді вони удвох відправляються в гості до Паця, але там виявляється, що Тигри не їдять і жолудів. Будяк, яким пригостив Тигру Іа, він теж не може їсти. Вінні-Пух вибухає віршами: «Що робити з бідним Тигром? / Як нам його врятувати? / Адже той, хто нічого не їсть, / Не може і зростати! »
Друзі вирішують піти до Кензі, і там нарешті Тигра знаходить собі їжу до душі - це риб'ячий жир, ненависне ліки Крихітки Ру. Так що Тигра селиться в будинку у Кенгі і завжди отримує риб'ячий жир на сніданок, обід і вечерю. А коли Кенга вважала, що йому слід підкріпитися, вона давала йому ложку-другу каші. ( «Але я особисто вважаю, - казав у таких випадках П'ятачок, - що він і так досить міцний».)
Події йдуть своєю чергою: то відправляється «ех-спотикція» до Північного полюса, то П'ятачок рятується від повені в парасольці Крістофера Робіна, то буря руйнує будинок Сови, і ослик підшукує для неї будинок (який виявляється будинком П'ятачка), а П'ятачок йде жити до Вінні- пуху, то Крістофер Робін, вже навчившись читати і писати, йде (не зовсім ясно як, але ясно, що йде) з лісу ...
Звірі прощаються з Крістофером Робіном, Іа-Іа пише на цей випадок страшно заплутане вірш, і коли Крістофер Робін, дочитавши його до кінця, піднімає очі, то бачить перед собою тільки Вінні-Пуха. Удвох вони йдуть до Зачарованого Місця. Крістофер Робін розповідає Пуху різні історії, які тут же переплутуються в його набитою тирсою голові, а під кінець присвячує його в лицарі. Потім Крістофер Робін просить ведмедя дати обіцянку, що той його ніколи не забуде. Навіть коли Крістоферу Робіну виповниться сто років. ( «А скільки тоді мені буде?» - запитує Пух. «Дев'яносто дев'ять», - відповідає Крістофер Робін). «Обіцяю», - киває головою Пух. І вони йдуть по дорозі.
І куди б вони не прийшли і що б з ними не трапилося - «тут, в Зачарованому Місці на вершині пагорба в лісі, маленький хлопчик буде завжди, завжди грати зі своїм ведмежам».
