(Перебіг повісті укладається між 1396 і 1398 рр. Всі історичні події та особи, в ній згадуються, представлені з невідступної точністю. Читачі для перевірки можуть взяти 2-й розділ 5-го тому «Історії держави Російської» Карамзіна. - Із приміток автора. )
«Цього не буде!» - говорив Симеон Воеслав, іменитий гість новгородський, братові своєму, Новогородської ж сотникові Юрію Гостиного. Чи не сяяти двом сонць в небі! Не бувати, щоб кинув я свою кращу перлину в мутний Волхов, щоб віддав я Ольгу, дочку мою, тому, хто їй не рівня. Без золотого Гребені розчесати її дівочих кіс, небагатому же не бути моїм зятем!
«Брат! Ольга любить Романа. І серце його варто твоїх мішків із золотом. В жилах його благородна кров дітей боярських. Вірно служить він Новоград ».
Але старшому братові пізно жити розумом молодшого. І довелося Роману Ясенський вислухати вирок свій. У два ключа бризнули сльози з очей юнаки, і він, ридаючи, впав на груди великодушного Заступника свого Юрія. В ті часи добрі люди не соромилися ще сліз своїх, не ховали серця під привітною усмішкою, були друзями і недругами явно.
Ольга давно вже любить Романа, захоплюється його вмінням співати, граючи на дзвінких гуслях, але більш того його розповідями про походи, про битви, про полонення його дикими вояками Тамерлана, про чудесне спасіння. Тому Ольга, незважаючи на доброчесність свою і повагу до батьків, після чималих коливань вирішується бігти з Романом, щоб далеко від рідного міста знайти своє щастя. Але в призначену ніч не прийшов її палкий коханий, і ніхто в місті вже не бачив його.
Ось що сталося за день до того.
Було свято. Новогородци спостерігали поєдинок німецьких лицарів з Ревеля і Риги, мистецтво литовських наїзників і самі віддавалися улюбленій забаві - кулачному бою: сторона Торгова проти боку Софійській!
Удари дзвону раптово скликають новогородцев на віче. Два посла звертаються до них: перший - московського князя Василя Ді-мітріевіча, сина славного Димитрія Донського, другий - литовського князя Вітовта, сина Кестутіса. Два могутніх володаря вимагають порвати світ з німецьким орденом мечоносців, порушить договори з купцями ганзейскими. Новогородци ж бажають тільки світу з усіма, збереження своїх свобод і вигод торгівлі. Про те і говорять на віче. І ті, хто миролюбний і степенен, пропонують скоритися, щоб уникнути лиха війни. Але обурений цими промовами доблесну Роман Ясенський. Слова його хвилюють і простий народ, і іменитих громадян, і самого посадника Тимофія.
А після галасливого віча, в темну ніч, Роман вже виїжджає за міську стіну на улюбленому своєму коні. Чекає його дорога далека. У нічному лісі потрапляє Роман в руки лютих розбійників. Видобуток їм дістається чимала - золото й срібло, що він віз з собою.
Отаман розбійників Беркут, колишній знатний новогородец, вигнаний після однієї з усобиць, мріє знову послужити рідному місту. Дізнавшись з грамоти-наказу, що Роман везе коштовності для підкупу бояр московських на користь Новогорода, він з честю відпускає посланця.
І ось Роман в'їжджає в стольную Москву. З точністю прагне виконати він доручення віча. За службовим, але проти серця здається він веселим і привітним, знаходить друзів між сановниками двору, дізнається думки великого князя. А думки ці ворожі Новоград. Роман повідомляє про те своїх земляків. Попереджені Новогородської купці залишають Москву. Але в один злощасний день варта вистачає Романа і кидає в тісне, сире підземелля. Його чекає страта. Лише одного разу блиснув промінь надії - старий знайомий боярин Євстафій Сита вільний милувати злочинця, але натомість вимагає відректися від Новогорода і назавжди залишитися в Москві. Але милість смерті воліє Роман такий княжої милості.
Поки Роман очікує страти, московські дружини вторгаються на землю Новогородської. Невірні двінци здають їм кілька фортець. Плачу проводжає Ольга в похід батька свого. Симеон Воеслав, вирушаючи з Новогородської ополченням, обіцяє дочки після перемоги над підлими московитами знайти їй кращого нареченого серед, но-вогородцев. Цим він валить її в ще більшу відчай, бо пам'ятає Ольга одного лише Романа і одного лише його бажає бачити чоловіком своїм.
Хто проник в глухе підземелля? Хто спритний рукою нечутно перепиляв залізні решітки? З ким поруч мчить тепер Роман Ясенський на коні швидкому в поле вільному? Ці два мовчазних і похмурих вершника - посланці отамана Беркута. А ось і сам отаман зустрічає земляка. Куди поскачем - в рідне місто? до милої серцю Ользі? або на місце бою, туди, де беруть в облогу новогородци зайняту заклятим ворогом фортеця Орлец? «Туди, де мечі і вороги!» - вигукує палкий юнак.
Незабаром досягають вони галявини, де кілька п'яних московитів стережуть Новогородської бранця. Друзі кидаються на виручку, вороги боягузливо біжать, і Роман дізнається в врятованих перш настільки суворого до нього батька Ольги, Симеона Воеслава.
Тепер вже друзі і соратники в Новогородської війську, осаджують Симеон і Юрій Орлец. Першим влазить на вежу отаман Беркут, але падає, пронизаний стрілою. Роман слід за ним, переможним мечем зрубає він древко прапора московського, але слідом за тим оповита полум'ям твердиня в мить валиться, приховавши в диму і уламках хороброго витязя. Чи живий він?
Повертається в Новоград переможний військо. Входить Симеон Воес-лав в будинок свої. Впадає на шию йому дочку його Ольга.
«Виконав я обіцянку - є тобі жених, серед новогородцев найкращий!»
Ольга закриває руками обличчя, але лише тільки вирішується поглянути через малу щілину між пальцями, як бачить улюбленого свого Романа.
Молоді жили щасливо. А щасливий щастям їх Симеон Воеслав, програючи в шахи коней і слонів братові своєму молодшому Юрію, кидав сльозу розчулення, кажучи: «Так! Ти маєш рацію, а я був винен! »
