Подорожі двох друзів, які колесять по просторах Америки і Мексики, наповнені алкоголем, наркотиками, сексом і джазом. І ця дорога як життя, яка ніколи не закінчується.
Роман автобіографічний і складається з п'яти частин. Кожна частина розбита на шматки. Оповідання ведеться від імені Сала Парадайз.
Частина перша
Автор згадує про знайомство і дружбу з Діном Моріарті. Це був «період мого життя, який можна назвати життям в дорозі» - так він характеризує події тих років.
Дін - «стрункий, блакитноокий, з подоланням Оклахомському доганою, герой снігового Заходу, який відростив баки» - шукає наставника в письменстві. Сал в захваті від нового знайомого. Взаємна симпатія переростає в дружбу.
Він вирішує відвідати нового друга, щоб більше «дізнатися Діна», в манерах якого він чує «голоси старих товаришів і братів під мостом, серед мотоциклів, в завішаних білизною дворах». Сал бачить в Діні «дикий позитивний вибух американського захоплення; це був Захід, західний вітер, ода з Рівнин ». Його вражає ставлення Діна до життя - наприклад, «автомобілі він викрадав тільки тому, що любив кататися».
Всі тодішні друзі Сала були «інтелектуалами», а Дін жив на швидкості і «мчав всередині суспільства, пристрасно бажаючи хліба і любові». Йому було все байдуже, він жив за принципом «поки я можу дістати дівчину разом з чимось поміж ніг» - інше неважливо. Такою була «частка під сонцем» цього героя і він для автора є «західним родичем сонця».
Сал вирішує їхати на Західний Берег. В дорозі він зустрічає різних бродяг і попутників, «пускається в походи по барах», спить на вокзалах.
Він заїжджає до Чеду - «стрункому блондина з особою шамана» - і хоче знайти Діна, але безуспішно. Пізніше він зустрічає його - той живе з двома жінками і вживає бензедрин з одним Карло. Дін радий приїзду одного. Вони йдуть «до дівчаток» і напиваються.
Продовжуючи свій шлях, Сал доїжджає до одного Ремі. Там він працює охоронцем, але по п'яні вішає американський прапор «догори ногами». Його звільняють. Вони з другом програють на іподромі останні гроші, і Сал повертається додому.
В дорозі він знайомиться з мексиканкою Террі. Вони поневіряються в пошуках роботи і безпробудно п'ють. Сал влаштовується збирачем бавовни, купує намет, в якій жівëт з Террі і її синочком до настання холодів. Потім він прощається з улюбленою і виходить на дорогу.
Добравшись додому, Сал дізнається про візит Діна. Він дуже шкодує, що вони розминулися.
Частина друга
Сал закінчує книгу і пише Діну лист. Той каже, що «знову збирається на Схід» і приїжджає з одним Едом, дівчину якого вони кидають в дорозі.
Родичі в шоці від божевільного Діна. Незважаючи на це, Салом «володіло божевілля, і ім'я цього божевілля було Дін Моріарті. Я знову був у владі дороги ».
Вони вирушають в дорогу, зупиняючись в різних місцях. Дорога супроводжується щедрою випивкою, джазом та марихуаною.
Вся компанія завалюється до Старого Буйволові Лі, який «заганяв себе в кров стільки наркотиків, що більшу частину дня міг протриматися лише в своєму кріслі під запаленою з полудня лампою». В окулярах, фетровому капелюсі, поношеному костюмі, худий, стриманий і небагатослівний, він експериментує з наркотиками і «наркоанализ», тримаючи напоготові ланцюга для власного упокорення.
Покинувши будинок Буйвола Лі, вони добираються до міста.
У місті друзі вештаються по джазовим шинках, насолоджуючись «бопом» і захоплюючись майстерністю «божевільних музикантів». Автор згадує, що це «був край материка, де всім було начхати на все, крім кайфу».
Розлючені один на одного, Сал і Дін розлучаються. Вони не сподіваються більше зустрітися і «кожному було на це наплювати».
Частина третя
Автор розповідає про події весни 1949 року. Він самотній і хоче «осісти в американській глибинці і обзавестися семьëй».
Сал працює на оптовому фруктовому ринку і божеволіє від туги - «Там в Денвері я просто помирав». Коханка даëт йому сто доларів, і він пускається в дорогу.
Дін живе з другою дружиною в маленькому будиночку. У них «повинен був з'явитися на світло небажаний друга дитина», але після сварки з дружиною він іде з дому. Йому стало «на все начхати (як і раніше), але, до того ж, його тепер турбувало абсолютно все в принципі: тобто, йому було все одно: він був частиною світу і нічого з цим не міг вдіяти».
Автор пропонує Діну їхати в Італію, але той з недовірою ставиться до цієї затії.
Вони йдуть в бар, маючи намір знайти спільного друга Ремі. Дін кривляється, жартує і веселиться, відлякуючи оточуючих своїм божевільним поведінкою. Сал захоплюється, що той, «завдяки своїй неймовірно величезної низці гріхів, стає придурки, Блаженним, за самою своєю долі - Святим».
Сп'янілі «екстазной радістю чистого буття», вони «йдуть вдарить по джазовим точкам». Там друзі всю ніч спілкуються і п'ють з саксофоністами, піаністами, джазменами і хіпстера.
А днем вони «вже мчали знову на Схід», по шляху ночуючи в халупах у сезонних роботяг. Там, після «шалений пиття пива» Дін викрадає машину, а на ранок його шукає поліція.
Дорога приводить їх до ранчо Еда - старого друга Діна. Але той «зневірився в Діна ... дивився на нього з побоюванням, коли взагалі дивився на нього». Друзі їдуть далі.
Дін розбиває машину і «обірвані і брудні, ніби жили одними акридами», вони добираються автостопом до квартири тëтушкі.
На вечірці Сал знайомить одного з Инез, яка пізніше народжує від Діна ребëнка.
Автор підводить підсумок подорожі: «Тепер у Діна всього було четверо малюків і ні гроша в кишені, а сам він, як водиться, був весь клопіт, екстаз і швидкість. Тому в Італію ми так і не поїхали ».
Частина четверта
Автор хоче відправитися в дорогу, але Дін ведëт тихе життя - працює на стоянці, жівëт з дружиною, задовольняючись вечорами «кальяном, зарядженому травою, так колодою непристойних карт». Він відмовляється від подорожі, і Сал їде без одного.
Він хоче їхати в Мексику, але зустрічає старих друзів - вони проводять «весь тиждень в милих Денверський барах, де офіціантки носять брючки і розсікають, сором'язливо і любовно поглядаючи на тебе», слухають джаз і п'ють «в божевільних негритянських салунах».
Несподівано приїжджає Дін, і Сал розуміє, що той «знову збожеволів». Друзі їдуть в бік півдня, знемагаючи від спеки, посилюється з кожним кілометром.
Потрапивши в Мексику, вони бачать «дно і опівкі Америки, куди опускалися все важкі мерзотники, куди доводилося йти всім заблукали». Але Дін в захваті - «врешті-решт дорога все-таки привела нас в чарівну країну».
Друзі купують марихуану і потрапляють в бордель з малолітніми мексиканка. Спека посилюється, і вони не в силах заснути.
У столиці Мексики автор бачить «тисячі хіпстера в обвислих солом'яних капелюхах і піджаках з довгими лацканами, одягнутих на голе тіло». Він детально описує життя мексиканської столиці: «Кава тут варили з ромом і мускатним горіхом. Звідусіль ревло мамбо. Сотні повій шикувалися вздовж темних і вузьких вуличок, і їх скорботні очі блищали нам в ночі ... співали бродячі гітаристи, і люди похилого віку на кутах дуділи в труби. За кислої смороду дізнавалися забігайлівки, де давали пульку - гранований стакан кактусового соку, всього за два центи. Вулиці жили всю ніч. Спали жебраки, загорнувшись в здерті з парканів афіші. Цілими сім'ями вони сиділи на тротуарах, граючи на маленьких дудочках і хмикая собі всю ніч напролëт. Стирчали їх босі п'яти, горіли їх каламутні свічки, все Мехіко було одним величезним табором богеми ».
Наприкінці оповідання Сал непритомніє через дизентерію. Крізь марення він бачить, як «благородний хоробрий Дін стояв зі своїм старим поламаним валізою і дивився на мене зверху.Я більше не знав його, і він знав це, і співчував мені, і натягнув ковдру мені на плечі ».
Частина п'ята
Дін дістався додому, одружився в черговий раз. Сал зустрів свою любов - дівчину «з чистими і невинними милими очима, які я завжди шукав, і так довго до того ж. Ми умовилися любити один одного шалено ».
Він пише Діну лист, і той приїжджає, сподіваючись на чергове спільне подорож. Але Сал залишається і з сумом бачить, як Дін «обірваний, в міль її з'їла пальто, яке привіз спеціально для східних морозів, пішов геть один». Більше він одного не бачив.
Роман закінчується вираженням ностальгічною вдячності Діну Моріарті.