Побожні батьки святого Феодосія жили в місті Васильєва. Коли у них народився син, на восьмий день йому дали ім'я, на сороковий - охрестили. Потім батьки блаженного переїхали в місто Курськ.
Хлопчик ріс, щодня ходив до церкви, уникав дитячих ігор, а одяг його була старою і в латках. Феодосія, на його прохання, віддали вчителю. Отрок навчався божественним книгам і досяг в цьому великих успіхів.
Феодосію було тринадцять років, коли помер його батько. Отрок в цей час став ще старанніше до праці і разом зі своїми рабами трудився в поле. Матері така поведінка уявлялося ганьбою, і вона нерідко била сина. Мати хотіла, щоб Феодосій одягався чистіше і грав з однолітками.
Почувши про святих місцях, Феодосій молився Богу про те, щоб відвідати їх. У його місто прийшли мандрівники, які прямували на Святу землю. Вони пообіцяли взяти юнака з собою. Вночі Феодосії потайки вийшов з дому і пішов слідом за мандрівниками. Але Бог не хотів, щоб Феодосії покинув свою країну.
Через три дні мати Феодосія дізналася, що син пішов з паломниками. Вона відправилася в погоню. Нагнавши сина, мати побила його, зв'язала, обсипала мандрівників докорами і повела юнака додому. Через два дні вона розв'язала Феодосія, але веліла носити кайдани. Коли син пообіцяв матері, що більше не втече, вона дозволила зняти кайдани.
Феодосій знову став щодня ходити до церкви. Часто не було в церкві літургії, тому що ніхто не пек просфор. Тоді юнак сам взявся за цю справу. Однолітки сміялися над ним, а мати вмовляла припинити печення просфор. Феодосій так розумно той відповідь дав їй про важливість цієї справи, що мати на цілий рік залишила його в спокої. А потім знову стала переконувати сина, то ласкою, то побоями. У розпачі юнак пішов в інше місто і оселився у священика. Мати ж знову знайшла його і з побоями привела додому.
Володар міста полюбив Феодосія і подарував йому світлий одяг. Але Феодосій віддав її жебракам, а сам одягнувся в лахміття. Володар подарував інший одяг, а юнак знову її віддав, і так повторювалося кілька разів.
Феодосій почав носити вериги - оточив себе залізним ланцюгом. Коли він переодягався до свята, щоб серед інших юнаків прислужувати на бенкеті вельможам, мати помітила цей ланцюг. Вона з гнівом і побоями зірвала вериги. Хлопець же смиренно пішов служити на бенкеті.
Юнак став думати про те, як би постригтися в ченці і сховатися від матері. Коли мати Феодосія поїхала в село, він відправився до Києва. Тим же шляхом йшли купці, і Феодосій потайки слідував за ними. Через три тижні юнак прибув до Києва. Він обійшов усі монастирі, але ніде його не приймали, бачачи бідну одяг.
Тоді Феодосій почув про блаженного Антонія, який живе в печері, і поспішив до нього. Антоній, відчуваючи Феодосія, висловив сумнів у тому, що юнак зможе винести всі позбавлення. Хоча сам Антоній прозорливо бачив, що саме Феодосій в майбутньому влаштує тут славний монастир. Феодосій обіцяв у всьому коритися Антонію. Той дозволив юнакові залишитися. Священик Никон, який теж жив в цій печері, постриг Феодосія і наділив його в чернечий одяг.
Присвятивши себе Богу, Феодосій проводив дні в працях, а ночі в молитвах. Антоній і Никон дивувалися його смирення і твердості духу. А мати тим часом шукала Феодосія і в своєму місті, і в сусідніх. Вона оголосила, що кожен, хто принесе їй відомості про Феодосії, отримає нагороду. Люди, які бачили Феодосія в Києві, розповіли матері про те, як юнак шукав монастир. Жінка пішла до Києва і обійшла всі монастирі. Вона прийшла до печери Антонія. Коли старець Антоній вийшов до жінки, вона повела з ним розлогу бесіду, а в кінці її згадала про свого сина.Антоній велів їй прийти на наступний день, щоб побачитися з сином. Але Феодосій, незважаючи на вмовляння Антонія, не хотів бачити матір. Жінка ж прийшла і стала в гніві кричати на Антонія: «Викрав ти сина мого ...» Ось тоді Феодосій вийшов до матері. Вона обняла сина, заплакала і стала вмовляти повернутися додому, бо вона не могла жити без нього. А Феодосій переконував матір постригтися в жіночому монастирі: тоді він буде бачитися з нею кожен день.
Мати спочатку не хотіла й чути про це, але в кінці кінців піддалася на умовляння сина. Вона постриглася в жіночому монастирі святого Миколи, прожила багато років в покаянні і померла. Вона сама розповіла одному з ченців про життя Феодосія з дитячих років до того часу, коли він прийшов до печери.
Спочатку в печері було три ченця: Антоній, Никон і Феодосій. До них часто приходив знатний юнак, син першого з княжих бояр, Іоанна. Юнак хотів стати монахом і теж оселитися в печері. Одного разу він надів гарні вбрання свого, сів на коня і поїхав до старця Антонія. Перед печерою він склав одяг, поставив коня в багатому вбранні і відрікся від багатства. Юнак благав, щоб Антоній постриг його. Старець же попередив юнака про батьківському гніві. Але все ж постриг його і назвав Варлаамом.
Потім з тою ж просьбою прийшов до печери скопець, улюблений княжий слуга. Його постригли і нарекли Єфремом. А князь Ізяслав розгнівався на те, що без його дозволу постригли в ченці скопця і юнака. Князь повелів, щоб Никон переконав нових ченців йти по домівках, погрожуючи в іншому випадку засипати печеру і заточити ченців.
Тоді чорноризці зібралися йти в іншу землю. А дружина Ізяслава стала говорити чоловікові, що догляд ченців загрожує землі бідою. І князь простив ченців, дозволивши їм повернутися в печеру.
Але боярин Іван, батько постригся отрока, палаючи гнівом, увірвався до печери, зірвав з сина чернечий одяг, одяг в боярське плаття. І оскільки юнак Варлаам пручався, батько велів зв'язати йому руки і вести через місто. Син же по дорозі зірвав з себе багату одяг.
Будинки Варлаам не бажав їсти їжу. Дружина намагалася спокусити його, але він лише молився і нерухомо сидів на своєму місці три дні. Тоді батько зглянувся над сином і дозволив йому повернутися до чернечого життя.
З того часу багато хто приходив до святих отців Антонія та Феодосія, багато ставали ченцями. А Никон пішов з печери і оселився на острові Тмутороканський. Єфрем-скопець став жити в одному з монастирів Константинополя, а інший монах, в минулому боярин, - на острові, який потім назвали Бояров.
Феодосій став священиком. У той час було вже п'ятнадцять чоловік братії, ігуменом же був Варлаам. Антоній, люблячи усамітнення, викопав печеру на іншому пагорбі і жив в ній, нікуди не виходячи. Коли Варлаама перевели ігуменом в монастир св. Дмитра, новим ігуменом став Феодосій. Число братії збільшувалося, їм не вистачало місця в печері. Тоді Феодосій недалеко від печери побудував церкву в ім'я Богородиці, безліч келій і обгородив це місце стіною.
Феодосій послав одного ченця в Константинополь, до Єфрема-скопця. Той переписав для нього статут Студійського монастиря, і Феодосій в своєму монастирі все влаштував за цим зразком.
Під час Великого посту Феодосій зачинявся у своїй печері. Тут багато разів йому шкодили біси, але святий проганяв їх молитвою. Ще злі духи капості в будинку, де братія пекла хліб. Феодосій відправився в пекарню і в молитві провів там цілу ніч. Після цього біси не сміли там з'являтися. Вечорами Феодосій обходив всі чернечі келії: чи не зайнятий хто порожній бесідою? А на ранок наставляв провинилися.
Князі і бояри часто приходили в монастир, сповідалися святому. Вони приносили багаті дари. Але особливо любив святого Феодосія князь Ізяслав. Одного разу князь приїхав в монастир в полуденний час, коли було велено нікого не пускати. Сторож не пустив князя, але пішов доповісти ігумену. Ізяслав же чекав біля воріт. Тоді вийшов сам ігумен і прийняв його.
Варлаам відправився в Єрусалим.На зворотному шляху він захворів і помер. Тіло його було поховане в монастирі Феодосія. А ігуменом монастиря св. Дмитра став інший монах з монастиря Феодосія - Ісайя. Никон же повернувся в монастир до Феодосії. Ігумен почитав його як батька.
Феодосій не гребував ніякою роботою: сам допомагав місити тісто, випікати хліб. Він носив воду і колов дрова. На роботу і в церкву він приходив раніше інших і йшов пізніше інших. Спав він сидячи і носив убогу волосяницю.
Одного разу Феодосій прийшов до князя Ізяслава і затримався допізна. Князь наказав відвезти Феодосія назад у возі, щоб він по дорозі поспав. Візник, дивлячись на одяг Феодосія, подумав, що це бідний монах. Він попросив Феодосія, щоб той сів на коня, а сам ліг на воза і заснув. На світанку ігумен розбудив його. Візник, прокинувшись, з жахом побачив, що перед Феодосієм все кланяються. Приїхавши в монастир, ігумен повелів нагодувати візника. Про цей випадок розповів братії сам візник.
Феодосій вчив всіх ченців смиренності і боротьбі зі злими духами. Одному з ченців, Іларіону, щоночі не давали спокою біси. Він хотів перейти в іншу келію, але святий Феодосій не дозволяв. Коли Іларіон нужденний, Феодосій перехрестив його і пообіцяв, що біси більше не з'являться. Так і сталося.
В один з вечорів до Феодосії увійшов економ і сказав, що їжі для братії купити не на що. Але Феодосій порадив йому не піклуватися про завтрашній день. Економ через деякий час знову зайшов і заговорив про те ж, а ігумен відповідав так само. Коли економ вийшов, перед святим Феодосієм з'явився якийсь юнак і дав золота. Тоді ігумен покликав економа, велів йому купити все необхідне. А воротар пізніше говорив, що тієї ночі в обитель взагалі ніхто не заходив.
Ночами Феодосій молився, але перед іншими прикидався, що спить. У монастирі був монах Даміан, який в усьому наслідував Феодосію і прославився святим життям. На смертному одрі він молився, щоб Бог і на тому світі не розлучив його з Феодосієм. Тоді йому явився ангел в образі ігумена Феодосія і сказав, що прохання Даміана почута.
Братії стало більше, і святий Феодосій розширював монастир. Коли під час будівництва була зламана огорожа, в обитель прийшли розбійники. Вони хотіли пограбувати церкву. Була темна ніч. Розбійники підійшли до храму і почули спів. Вони думали, що ще не скінчилася служба, а насправді в церкві співали ангели. Протягом ночі розбійники підходили до церкви кілька разів, але щоразу бачили світло і чули спів. Тоді лиходії вирішили напасти на братію під час ранкових молитов, перебити всіх ченців і захопити церковне багатство.
Але коли вони підбігли, храм вознісся в повітря з усіма колишніми в ньому, які навіть нічого не відчули. Розбійники, побачивши чудо, жахнулися і повернулися додому. Потім отаман з трьома розбійниками приходили до Феодосії каятися.
Один з бояр князя Ізяслава бачив таке ж диво: вознісся церква, яка у нього на очах опустилася на землю.
Інший боярин, готуючись до бою, пообіцяв, що в разі перемоги він пожертвує в монастир золото і оклад на ікону Богородиці. Потім він забув про цю обіцянку, але голос, що пролунав від ікони Богородиці, нагадав йому. Він же приніс в дарунок монастирю святе Євангеліє, і прозорливий Феодосій довідався про це раніше, ніж боярин показав Євангеліє.
Князь Ізяслав, обідаючи в монастирі, дивувався: чому монастирська їжа набагато смачніше, ніж дорогі страви за князівським столом? Феодосій пояснив, що в монастирі трапеза готується з молитвою, з благословенням, а князівські слуги роблять все, «сварячись і підсміюючись».
Якщо ігумен знаходив в монастирських келіях що-небудь не покладене за статутом, то кидав це в піч. Інші, не витримуючи строгості уставу, йшли з монастиря. Феодосій сумував і молився про них, поки вони не поверталися назад. Один монах, який часто йшов з монастиря, прийшов і поклав перед Феодосієм гроші, які придбав своєю працею в світі. Ігумен звелів все кинути у вогонь.Чернець так і зробив і залишок своїх днів провів у монастирі.
Коли були спіймані розбійники, які грабували одне з монастирських сіл, Феодосій наказав розв'язати і нагодувати їх, а потім, наставивши їх, відпустив з миром. З тих пір ці лиходії більше не бешкетували.
Десяту частину від монастирського майна Феодосій віддавав бідним. Одного разу в обитель прийшов священик з міста і попросив вина для літургії. Святий повелів паламаря і віддасть священикові все вино, нічого собі не залишивши. Той послухався не відразу, неохоче, але того ж вечора в монастир прийшли три вози, в яких були корчаги з вином.
Один раз ігумен наказав подати до столу принесені кимось білі хлібці. Келар же відклав їх на інший день. Дізнавшись про це, Феодосій наказав хлібці кинути в воду, а на келаря накласти покуту. Так він надходив, коли щось робилося без благословення. Уже після смерті Феодосія, при ігумена Никона, сталося наступне. Келар збрехав, що у нього немає борошна для приготування особливих білих хлібців з медом. Насправді він відклав борошно на потім. І коли зібрався піч з неї хліб, то, заливши тісто водою, виявив осквернила воду жабу. Довелося тісто викинути.
На свято Успіння в монастирі не вистачило оливи для лампад. Економ запропонував скористатися лляною олією. Але в посудині виявилася мертва миша, і масло вилили. Феодосій поклав надію на Бога, і в той же день якась людина приніс в обитель корчагу оливи.
Коли в обитель приїхав князь Ізяслав, ігумен наказав готувати вечерю для князя. Келар же сказав, що меду немає. Феодосій велів подивитися йому ще раз. Келар послухався і знайшов посудину з медом повним.
Одного разу Феодосій вигнав бісів з хліва в сусідньому селі, як раніше з пекарні. А потім сталося ще одне чудо з мукою. Старший пекар сказав, що не залишилося борошна, але за молитвами святого Феодосія знайшов засік повним.
Одній людині було в баченні показано те місце, куди згодом переселилася братія монастиря. Вогняна дуга вперлася одним кінцем в те місце, а іншим - в існуючий монастир. Інші бачили вночі хресний хід, що йшов до місця майбутнього монастиря. Насправді в хресній ході йшли не люди, а янголи.
Феодосій часто сперечався про Христа з євреями, бажаючи звернути їх у православ'я. Молитва ігумена захищала монастирські володіння від будь-якої шкоди.
У той час два князя пішли війною на Ізяслава і вигнали його. Київським князем став Святослав. Прийшовши в місто, він запрошував Феодосія на бенкет, але він відмовився, а замість того став викривати князя в його неправедному вчинку з братом, Ізяславом. Феодосій написав Святославу викривальне лист. Той, прочитавши, прийшов в лють. Багато хто побоювався, що князь заточив Феодосія, і благали святого припинити викриття, але той не погоджувався. Однак князь, хоча і гнівався, не посмів заподіяти зла ігумену Феодосію. А той, бачачи, що викриттям нічого не досяг, залишив Святослава в спокої. Дізнавшись, що гнів Феодосія затих, князь приїхав до нього в монастир. Святий повчав князя про братолюбство. А той покладав всю провину на брата і не хотів миритися. Але Феодосія він слушалс увагою. Ігумен теж став відвідувати князя. Святослав з поваги до святого припиняв мирську музику при появі Феодосія. Князь щоразу радів приходу ігумена, але повернути престол братові не хотів. А в монастирі братія молилася за Ізяслава як за князя київського.
Феодосій задумав переселитися на нове місце і створити велику кам'яну церкву в ім'я Богородиці. Сам князь Святослав першим почав копати землю для побудови. Святий Феодосій не закінчив цієї справи за життя, церква була завершена при ігумені Стефані.
Багато насміхалися над старим одягом Феодосія. Багато, побачивши його, приймали не за ігумена, а за кухаря. Сам Феодосій іноді смиренно приховував від приходять своє ім'я і в той же час всім допомагав: один раз допоміг жінці, скривдженої суддею.
Святий Феодосій заздалегідь дізнався день своєї кончини.Він скликав ченців, наставляв їх, а потім відпустив і став молитися. Після трьох днів тяжкої хвороби він знову зібрав братію і наказав їй обрати нового ігумена. Ченці засмутилися. Вони обрали ігуменом церковного регента Стефана, Феодосій благословив його і поставив ігуменом. Він назвав день своєї кончини - субота.
Коли ж настала субота, преподобний Феодосій попрощався з плаче братією. Він звелів, щоб ніхто, крім самих ченців, які не ховав його. Потім святий відпустив усіх і з молитвою на устах помер.
У цей час князь Святослав побачив вогненний стовп над монастирем і здогадався, що помер Феодосій. Але більше ніхто цього не бачив. Однак безліч людей прийшли до монастиря, немов якимсь дивним чином дізналися про смерть святого. Братія за перла ворота і чекала, щоб народ розійшовся. Пішов дощ, люди розбіглися, і негайно засяяло сонце. Ченці поховали тіло Феодосія в печері.
Помер же Феодосій 1074 р, 3 травня.