У передмові до другого видання листів в 1793 р автор звертає увагу читачів, що не наважився внести зміни в манеру оповіді - живих, щирих вражень недосвідченого молодого серця, позбавлених обережності і розбірливості досвідченого придворного або досвідченого професора. Він почав свою подорож в травні 1789 р
У першому листі, відправленому з Твері, молода людина розповідає про те, що здійснена мрія про подорож викликала в його душі біль розставання з усім і всіма, що було дорого його серцю, а вид віддаляється Москви змушував його плакати.
Труднощі, які очікують які подорожують в дорозі, відвернули героя від сумних переживань. Уже в Петербурзі з'ясувалося, що паспорт, отриманий в Москві, не дає права на морську подорож, і герою довелося міняти свій маршрут і відчувати незручності від нескінченних поломок кибиток, фур і візків.
Нарва, Паланга, Рига - дорожні враження змусили Мандрівника назвати себе в листі з Мемеля «лицарем веселого способу». Заповітною мрією мандрівного була зустріч з Кантом, до якого він відправився в день свого прибуття в Кенігсберг, і був прийнятий без зволікання і сердечно, незважаючи на відсутність рекомендацій. Молода людина знайшов, що у Канта «все просто, крім <...> його метафізики».
Досить швидко діставшись до Берліна, молода людина поспішив оглянути Королівську бібліотеку і берлінський звіринець, згадані в описах міста, зроблених Ніколаї, з яким незабаром зустрівся молодий Мандрівник.
Автор листів не упустив можливості побувати на виставі черговий мелодрами Коцебу. У Сан-Сусі він не забув відзначити, що розважальний замок скоріше характеризує короля Фрідріха як філософа, цінителя мистецтв і наук, ніж як всевладного правителя.
Прибувши в Дрезден, Мандрівник вирушив оглядати картинну галерею. Він не тільки описав свої враження від прославлених полотен, а й додав до листів біографічні відомості про митців: Рафаелі, Корреджо, Веронезе, Пуссена, Джуліо Романо, Тінторетто, Рубенса і ін. Дрезденська бібліотека залучила його увагу не тільки величиною книжкового зібрання, а й походженням деяких старожитностей. Колишній московський професор Маттеї продав курфюрстові за півтори тисячі талерів список однієї з трагедій Евріпіда. «Постає питання, де р Маттеї дістав ці рукописи?».
З Дрездена автор вирішив відправитися в Лейпциг, докладно описавши картини природи, що відкриваються огляду з вікна поштової карети або тривалих піших прогулянок. Лейпциг вразив його великою кількістю книжкових магазинів, що природно для міста, де тричі на рік влаштовуються книжкові ярмарки. У Веймарі автор зустрівся з Гердером і Віландом, чиї літературні праці добре знав.
В околицях Франкфурта-на-Майні він не переставав дивуватися красою ландшафтів, що нагадують йому творіння Сальватора Рози або Пуссена. Молодий Мандрівник, іноді говорить про себе в третій особі, перетинає було французький кордон, але раптово виявляється в іншій країні, ніяк не пояснюючи в листах причину зміни маршруту.
Швейцарія - земля «свободи і благополуччя» - почалася для автора з міста Базеля. Пізніше, в Цюріху, автор зустрічався неодноразово з Лафатера і був присутній на його публічних виступах. Подальші листи автора часто бувають помічені тільки зазначенням години написання листа, а не звичайною датою, як раніше. Події, що відбуваються у Франції, позначені досить обережно - наприклад, згадана випадкова зустріч з графом д'Артуа зі свитою, які мали намір відправитися до Італії.
Мандрівник насолоджувався прогулянками по Альпійським горах, озерам, відвідував пам'ятні місця. Він розмірковує про особливості освіти і висловлює судження про те, що в Лозанні слід вивчати французьку мову, а всі інші предмети осягати в німецьких університетах. Як і всякий начитаний мандрівник, автор листів вирішив оглянути околиці Лозанни з томиком «Елоїзи» Руссо ( «Юлія, або Нова Елоїза» - роман у листах), щоб порівняти свої особисті враження від місць, де Руссо поселив своїх «романічних коханців», з літературними описами.
Місцем паломництва була і село Ферней, де жив «найславетніший з письменників нашого століття» - Вольтер. Із задоволенням відзначив Мандрівник, що на стіні кімнати-спальні великого старця висить шитий по шовку портрет російської імператриці з написом по-французьки: «Подаровано Вольтеру автором».
Першого грудня 1789 р автору виповнилося двадцять три роки, і він з раннього ранку вирушив на берег Женевського озера, розмірковуючи про сенс життя і згадуючи своїх друзів. Провівши кілька місяців в Швейцарії, Мандрівник вирушив до Франції.
Першим французьким містом на його шляху був Ліон. Автору все було цікаво - театр, парижани, що застрягли в місті і які очікують від'їзду в інші краї, античні руїни. Старовинні аркади і залишки римського водопроводу змусили автора подумати про те, як мало хто думає про минуле і майбутнє його сучасники, не намагаються «садити дуб без надії відпочивати в тіні його». Тут, в Ліоні, він побачив нову трагедію Шеньє «Карл IX» і детально описав реакцію глядачів, які побачили в спектаклі нинішній стан Франції. Без цього, пише молодий Мандрівник, п'єса навряд чи могла б справити враження де б то не було.
Незабаром письменник вирушає в Париж, перебуваючи в нетерпінні перед зустріччю з великим містом. Він докладно описує вулиці, будинки, людей. Передбачаючи питання зацікавлених друзів про Французьку революцію, пише: «Не думайте, однак ж, щоб вся нація брала участь в трагедії, яка грається нині у Франції». Молодий Мандрівник описує свої враження від зустрічі з королівською родиною, випадково побаченої їм в церкві. Він не зупиняється на подробицях, крім однієї - фіолетовий колір одягу (колір трауру, прийнятий при дворі). Його забавляє п'єса бульи «Петро Великий», зіграна акторами вельми старанно, але свідчить про недостатні знаннях як автора п'єси, так і оформлювачів вистави в особливостях російського життя. До міркувань про Петра Великого автор звертається в своїх листах неодноразово.
Йому довелося зустрітися з паном Левеком, автором «Російської історії», що дає йому привід поміркувати про історичних творах і про необхідність подібного праці в Росії. Зразком для наслідування її думку, є праці Тацита, Юма, Робертсона, Гібона. Молода людина зіставляє Володимира з Людовіком XI, а царя Іоанна з Кромвелем. Найбільшим недоліком історичного твору про Росію, що вийшов з-під пера Левека, автор вважає не так відсутність жвавості складу і блідість фарб, скільки ставлення до ролі Петра Великого в російській історії.
Шлях освіти або освіти, каже автор, для всіх народів один, і, взявши за зразок для наслідування вже знайдене іншими народами, Петро вчинив розумно і далекоглядно. «Обирати в усьому краще - є дія розуму освіченого, а Петро Великий хотів просвітити розум в усіх відношеннях». Лист, позначене травнем 1790 р містить і інші цікаві роздуми молодого автора. Він писав: «Все народне ніщо перед людським. Головна справа бути людьми, а не слов'янами ».
У Парижі молодий Мандрівник побував, здається, всюди - театри, бульвари, Академії, кав'ярні, літературні салони і приватні будинки. В Академії його зацікавив «Лексикон французької мови», який заслужив похвали за строгість і чистоту, але засуджений за відсутність належної повноти. Його зацікавили правила проведення засідань в Академії, заснованої ще кардиналом Рішельє. Умови прийняття в іншу Академію - Академію наук; діяльність Академії написів і словесності, а також Академії живопису, скульптури, архітектури.
Кав'ярні привернули увагу автора можливістю для відвідувачів публічно висловлюватися про новинки літератури або політики, збираючись в затишних місцях, де можна побачити і паризьких знаменитостей, і обивателів, забрели послухати читання віршів або прози.
Автора цікавить історія Залізної Маски, розваги простолюдинів, пристрій госпіталів або спеціальних шкіл. Його вразило, що глухі і німі учні однієї школи і сліпі інший вміють читати, писати і судити не тільки про граматику, географії або математики, але в стані міркувати і про абстрактних матерії. Особливий опуклий шрифт дозволяв сліпим учням читати ті ж книги, що і їх зрячим одноліткам.
Вулиці Парижа нагадують автору історичні події, співвідносні з тим, що можна побачити в сучасній Франції. Звідси міркування про Генріха IV або Філіпа Красивого.
Краса Булонського лісу і Версаля не залишила чутливе серце байдужим, але настає пора покинути Париж і відправитися в Лондон - мета, яку намічено ще в Росії. «Париж і Лондон, два перших міста в Європі, були двома Фарос моєї подорожі, коли я складав план його». На пакетботі з Кале автор продовжує свою подорож.
Вже найперші англійські враження автора свідчать про давнє інтерес до цієї країни. Його захоплює повсюдний порядок і «вид достатку, хоча не розкоші, але достатку».
Перше знайомство з кращого англійською публікою відбулося у Вестмінстерському абатстві на щорічному виконанні ораторії Генделя «Месія», де була присутня і королівська родина. Людей інших станів молода людина дізнавався найнесподіванішим чином. Його здивувала готельна покоївка, яка розмірковує про героїв Річардсона і Філдінга і надає перевагу Ловеласа Грандисоном.
Автор відразу ж звернув увагу на те, що добре виховані англійці, звичайно знають французьку мову, вважають за краще висловлюватися англійською. «Яка різниця з нами!» - вигукує автор, шкодуючи про те, що в нашому «доброму товаристві» не можна обійтися без французької мови.
Він відвідав лондонські суди і в'язниці, вникаючи в усі обставини судочинства і утримання злочинців. Відзначив користь суду присяжних, при якому життя людини залежить тільки від закону, а не від інших людей.
Лікарня для божевільних - Бедлам - змусила його задуматися про причини божевілля в нинішнє століття, божевілля, якого не знали попередні епохи. Фізичних причин божевілля набагато менше, ніж моральних, і образ сучасного життя сприяє тому, що можна побачити в світлі і десятирічну, і шестидесятирічну Сафо.
Лондонський Тарр, госпіталь в Грінвічі для престарілих моряків, зборів квакерів або інших християнських сект, собор Святого Павла, Віндзорський парк, Біржа і Королівське товариство - все привертало увагу автора, хоча, за його власним зауваженням, «Лондон не має стільки примітки гідних речей, як Париж ».
Мандрівник зупиняється на описі типажів (відзначаючи вірність малюнків Хогарта) і звичаїв, особливо докладно зупиняючись на звичаях лондонських злодіїв, що мають свої клуби і таверни.
В англійській сімейного життя автора привертає доброзвичайність англійок, для яких поява або на концерт - це ціла подія. Російське ж вищий світ прагне вічно бути в гостях або приймати гостей. Автор листів покладає відповідальність за звичаї дружин і дочок на чоловіків.
Він докладно описує незвичайний вид розваги для лондонців всіх станів - «Воксал».
Його міркування про англійську літературу і театрі дуже суворі, і він пише: «Ще повторюю: у англійців один Шекспір! Всі їх новітні трагіки тільки хочуть бути сильними, а справді слабкі духом ».
Укладаючи свою подорож по Англії, автор говорить: «Я і в інший раз приїхав би з задоволенням в Англію, але виїду з неї без жалю».
Останній лист Мандрівника написано в Кронштадті і повно передчуття того, як буде він згадувати пережите, «сумувати з моїм серцем і втішатися з друзями!».