Біля підніжжя Каатскільскіх гір розташована старовинна село, заснована голландськими переселенцями в саму ранню пору колонізації. У давні часи, коли цей край ще був британською провінцією, жив в ній добродушний малий на ім'я Ріп Ван Вінкль. Всі сусіди його любили, але дружина у нього була така сварлива, що він намагався частіше йти з дому, щоб не чути її лайки. Одного разу Ріп пішов в гори на полювання. Коли він збирався повертатися додому, його покликав якийсь старий. Здивований, що в настільки пустельному місці опинилася людина, Ріп поспішив на допомогу. Старий був одягнений в старовинну голландську одяг і ніс на плечах бочонок - очевидно, з горілкою. Ріп допоміг йому піднятися по схилу. Всю дорогу старий мовчав. Пройшовши ущелину, вони вийшли в лощину, схожу на маленький амфітеатр. Посередині на гладкій майданчику дивна компанія грала в кеглі. Всі гравці були одягнені так само, як старий, і нагадали Ріпу картину фламандського художника, що висіла у вітальні сільського пастора. Хоча вони розважалися, їх особи зберігали суворого вигляду. Всі мовчали, і тільки стукіт кроків порушував тишу. Старий став розливати горілку в великі кубки і знаком показав Ріпу, що їх слід піднести граючим. Ті випили і повернулися до гри. Ріп теж не втримався і випив кілька кубків горілки. Голова його запаморочилася, і він міцно заснув.

Прокинувся Ріп на тому ж горбі, з якого ввечері вперше помітив старого. Був ранок. Він став шукати рушницю, але замість нового дробовика виявив поруч якийсь старий, з'їдений іржею самопал. Ріп подумав, що нещодавні гравці зіграли з ним злий жарт і, напоївши горілкою, підмінили його рушницю, кликнув собаку, але вона зникла. Тоді Ріп вирішив відвідати місце вчорашньої забави і зажадати з гравців рушницю і собаку. Піднявшись на ноги, він відчув ломоту в суглобах і зауважив, що йому бракує колишньої рухливості. Коли він дійшов до стежки, по якій напередодні разом зі старим піднімався в гори, на її місці тек гірський потік, а коли він ледве добрався до того місця, де був прохід в амфітеатр, то на його шляху встали стрімкі скелі. Ріп вирішив повернутися додому. Підходячи до села, він зустрів кілька абсолютно незнайомих йому людей в дивних шатах. Село теж змінилася - вона розрослася і стала багатолюдні. Навколо не було жодного знайомого обличчя, і все здивовано дивилися на Ріпа. Провівши рукою по підборіддю, Ріп виявив, що у нього виросла довга сива борода. Коли він підійшов до свого будинку, то побачив, що він майже розвалився. У будинку було порожньо. Ріп попрямував до кабачки, де зазвичай збиралися сільські «філософи» і нероби, але на місці кабачка стояла велика готель. Ріп подивився на вивіску і побачив, що зображений на ній король Георг III теж змінився до невпізнання: його червоний мундир став синім, замість скіпетра в руці опинилася шпага, голову вінчала трикутна капелюх, а внизу було написано «Генерал Вашингтон». Перед готелем юрмився народ. Всі слухали худого суб'єкта, що просторікував про цивільні права, про вибори, про членів Конгресу, про героїв 1776 рік та про інші речі, зовсім невідомих Ріпу. У Ріпа запитали, федераліст він або демократ. Він нічого не розумів. Людина в трикутному капелюсі строго запитав, на якій підставі Ріп з'явився на вибори зі зброєю. Ріп став пояснювати, що він місцевий житель і вірний підданий свого короля, але у відповідь пролунали крики: «Шпигун! Торі! Тримай його! » Ріп почав смиренно доводити, що нічого поганого не замислив і просто хотів побачити кого-небудь із сусідів, зазвичай збираються у трактиру. Його попросили назвати їхні імена. Майже всі, кого він назвав, давно померли. «Невже ніхто тут не знає Ріпа Ван Вінкля?» - скрикнув він. Йому показали на людину, яка стояла біля дерева. Він був як дві краплі води схожий на Ріпа, яким той був, вирушаючи в гори. Ріп розгубився вкрай: хто ж тоді він сам? І тут до нього підійшла молода жінка з дитиною на руках. Зовнішність її здалася Ріпу знайомої. Він запитав, як її звуть і хто її батько. Вона розповіла, що її батька звали Ріпом Ван Вінкль і ось уже двадцять років, як він пішов з дому з рушницею на плечі і пропав. Ріп запитав з побоюванням, де її мати. Виявилося, що вона недавно померла. У Ріпа відлягло від серця: він дуже боявся, що дружина влаштує йому прочухана. Він обняв молоду жінку. "Я твій батько!" - вигукнув він. Всі здивовано дивилися на нього. Нарешті знайшлася бабуся, яка його впізнала, і сільські жителі повірили, що перед ними дійсно Ріп Ван Вінкль, а стоїть під деревом його тезка - його син. Дочка поселила старого батька у себе. Ріп розповідав кожному новому гостю готелю свою історію, і незабаром вся округа вже знала її напам'ять. Дехто не вірив Ріпу, але старі голландські поселенці до цих пір, чуючи гуркіт грому з боку Каатскільскіх гір, впевнені, що це Хенрік Гудзон і його команда грають в кеглі. І все місцеві чоловіки, яких утискають дружини, мріють випити забуття з кубка Ріпа Ван Вінкля.