Дмитро Дмитрович Гуров, молодше сорока років, москвич, за освітою філолог, але працює в банку, відпочиває в Ялті. У Москві залишилися нелюба дружина, якій він часто змінює, дочка дванадцяти років, два сина-гімназиста. У зовнішності і характері його є «щось привабливе, невловиме, що налаштовувало на нього жінок, манило їх ...». Сам він зневажає жінок, вважає їх «нижчою расою» і в той же час не може обходитися без них і постійно шукає любовних пригод, володіючи в цьому великим досвідом. На набережній він зустрічає молоду жінку. Це «невисокого зросту блондинка, в берете; за нею біг білий шпіц ». Відпочиваючі називають її «дамою з собачкою». Гуров вирішує, що непогано б почати з нею роман, і знайомиться з нею під час обіду в міському саду. Їх розмова починається звичайним чином: «Час плине швидко, а тим часом тут така нудьга! - сказала вона, не дивлячись на нього ». «Це тільки прийнято говорити, що тут нудно. Обиватель живе у себе де-небудь в Белеве або Жиздре - і йому не нудно, а приїде сюди: "Ах, як нудно! ах, пил! "Подумаєш, що він з Гренади приїхав!» Вона засміялася ...
Анна Сергіївна народилася в Петербурзі, але приїхала з міста С., де живе вже два роки, будучи заміжньою за чиновником на прізвище фон Дідеріц (дід його був німець, а сам він православний). Робота чоловіка її не цікавить, вона навіть не може пригадати назву місця його служби. Судячи з усього, чоловіка вона не любить і нещасна у своєму житті. «Щось в ній є жалюгідне все-таки», - зауважує Гуров. Їх роман починається через тиждень після знайомства. Вона переживає своє падіння болісно, вважаючи, що Гуров перший не стане її поважати. Він не знає, що відповісти. Вона палко клянеться, що завжди хотіла чистою і чесною життя, що гріх їй бридкий. Гуров намагається її заспокоїти, розвеселити, зображує пристрасть, якої, швидше за все, не відчуває. Їх роман тече рівно і начебто нічим не загрожує обом. Чекають, що приїде чоловік. Але замість цього він просить у листі повернутися дружину. Гуров проводжає її на конях до станції; коли розлучаються, вона не плаче, але виглядає сумною і хворий. Він також «зворушений, сумний», відчуває «легке каяття». Після від'їзду Анни Сергіївни він вирішує повернутися додому.
Московська життя захоплює Гурова. Він любить Москву, її клуби, обіди в ресторанах, де він один «міг з'їсти цілу порцію селянки на сковорідці». Здавалося б, він забуває про ялтинському романі, але раптом з незрозумілих йому причини образ Анни Сергіївни починає його знову хвилювати: «Він чув її подих, лагідний шерех її одягу. На вулиці він проводжав поглядом жінок, шукав, чи немає схожою на неї ... »У ньому прокидається любов, йому тим важче переносити її, що ні з ким поділитися своїми почуттями. Нарешті Гуров вирішує їхати в місто С. Він знімає номер в готелі, дізнається у швейцара, де живуть фон Дідеріц, але так як не може прямо нанести їм візит, підстерігає Анну Сергіївну в театрі. Там бачить її чоловіка, в якому є «щось лакейски-скромне» і який цілком відповідає провінційної нудьги і вульгарності міста С. Анна Сергіївна лякається зустрічі, благає Гурова виїхати і обіцяє сама приїхати до нього. Вона бреше чоловікові, що їде порадитися щодо жіночої хвороби, і раз в два-три місяці зустрічається з Гуровим в Москві в готелі «Слов'янський базар».
В кінці описується їхня зустріч - не перша і, мабуть, не остання. Вона плаче. Він замовляє чай і думає: «Ну, нехай поплаче ...» Потім підходить до неї і бере її за плечі. У дзеркалі бачить, що голова його починає сивіти, що він постарів і змарніла за останні роки. Розуміє, що він і вона зробили в житті якусь фатальну помилку, він і вона не були щасливі і тільки тепер, коли старість близька, по-справжньому пізнав любов. Вони близькі один одному як чоловік і дружина; їх зустріч - найголовніше в їхньому житті.
«І здавалося, що ще трохи - і рішення буде знайдено, і тоді почнеться нова, прекрасне життя; і обом було ясно, що до кінця ще далеко-далеко і що саме складний і важкий тільки ще починається ».