У невеликому селі на рубежі Орловської та Курської губерній розкинулося маєток Івана Єфремовича Простакова, що живе з дружиною і дочками, Катериною та Єлизаветою. Саме тут автор представляє нам головного героя. Князь Гаврило Симонович Чистяков є в стані самому жалюгідному і прийнятий в будинок тільки з милості. Але незабаром він завойовує любов всього сімейства і для розваги, а також для науки розповідає повчальну повість свого життя.
Маючи після смерті батька свого лише поле і городик, він, через недбальство своєму, дозволив зарости першому і витоптали другий. Він одружився з княжною Феклуше, і вони, тепер уже втрьох (з новонародженим сином Нікандров), не мали шматка хліба, і ніхто з князів їх рідний Фалалеевкі не хотів допомогти їм. Несподіваним благодійником з'явився корчмар Янька, який на перших порах годував сімейство. Але незабаром в їх хаті зупинився заїжджий купець, «спокушають» сином князя і купив за нечувано високою ціною кілька старих книг, що і забезпечило подальше існування сімейства. Згодом господарство налагодилося, поле знову давало врожай, ніщо не порушувало мирного щастя князя. Всі вмить змінилося з втечею княгині Феклуши, що відправилася «бачити <...> великий світ». Князь знаходив розраду лише в маленькому Никандр і зважився жити для сина, проте на нього чатувала нове нещастя: одного разу, повернувшись додому, він виявив, що син викрадений. Провівши залишок дня в пошуках і втративши надію знайти сина, він покинув село.
Поки Гаврило Симонович розповідав цю сумну повість, усамітнення Простакова було порушено ще двома незнайомцями. Один з них, князь ( «ще князь!») Светлозаров, був не менш несподівано, ніж до того Чистяков, і незабаром здобув прихильність всього сімейства, а особливо Катерини. Князь же Гаврило Симонович при одному імені нового князя зніяковів і побажав не відкривати свого, а бути представленим далеким родичем Кракаловим. Тісна дружба князя Светлозарова і Катерини насторожує його, і він ділиться сумнівами з люб'язним другом своїм Простаковим. Після від'їзду Светлозарова на Різдво у Катерини виявляють лист, в якому, втім, князь обіцяється просити руки і нічого більше.
Між тим другий незнайомець обласканий не менше. Це молодий живописець на ім'я Никандр, привезений Простаковим з міста, щоб написати портрети членів сім'ї та давати уроки дочкам. Всі були раді виявити його талант, а Єлизавета - дізнатися в ньому предмет своєї любові, тому три роки вигнаний з пансіону за безневинний поцілунок, на ній зображений. Якийсь час щастя молодих людей ніщо не заважає, але ... за відсутності чоловіка пані Простакова дізнається про все. Никандр нагороджений двома ляпасами і з ганьбою вигнаний, супроводжуваний і навчена лише князем Гаврилом Симоновичем. Повернувшись на Батьківщину з міста Простаков велить таємно знайти Никандра і, забезпечивши його достатньою сумою грошей і листом до Орловському купцеві Прічудіну, і здоровим його в Орел. Турботи про парубка доручаються чимало з ним здружилися князю Чистякову. Князь просить Никандра розповісти історію свого життя.
Повного імені свого і походження молодий чоловік не знав. Він був ровесником зниклого сина князя, і на мить у Гаврила Симоновича миготить надія. Але вдова, яка виховувала Никандра в перші роки, вважала його побічним сином якогось знатного пана. Потім був пансіон мадам Делавень, про вигнання з якого князь вже знав. Так Никандр опинився на вулиці в перший раз. Його здібності до живопису забезпечили йому місце учня у художника. Але незабаром його благодійник помер, і, ставши предметом розбрату його дружини і дочки, він змушений був рятуватися втечею серед ночі. Волею випадку він став свідком розбійного викрадення купецької дочки Наталі. Як людина благородна і хоробрий, він не міг не втрутитися і врятував дівчину. Вдячні батьки ввели його в будинок і готові були віддати за нього свою дочку, але, як тільки серце його було невільно і образ Єлизавети всюди супроводжував йому, він повинен був покинути і цей будинок і пішов в секретарі до вченого чоловіку Тріс-мегалоса. Надмірне захоплення слов'янською мовою і метафізикою зробили його предметом насмішок оточуючих. Ще більш драматичною виявилася його прихильність до Онисії, племінниці сусіда горланили. Дізнавшись про невірність свого предмета, він був вражений і бажав розлучитися з життям, закликавши на допомогу свою останню любов - пунш. Але одного разу в будинок з'явився наказним з натовпом родичів, і Тріс-мегалоса запроторили до божевільні, а бідний Никандр знову залишився без засобів до існування і в цьому тяжкому стані потрапив до Простакова. Подальше князю було відомо.
Незабаром після прибуття в Орел Никандра визначають на службу. Через деякий час приходить лист від Простакова, що сповіщає, що князь Светлозаров зробив пропозицію Катерині. За Єлизавету тим часом сватається один із сусідів, літній, але досить забезпечений, вона ж і чути про це не хоче. На закінчення Простаков просить поради у князя.
У відповідному листі князь Чистяков радить не поспішати з обома весіллями, повідомляючи, що князь Светлозаров не той, за кого себе видає, тобто НЕ князь і не Светлозаров, і обіцяє все пояснити надалі. Слідом за листом прибуває і сам князь. В його присутності і починається розмова, який сам Простаков завести не наважувався. При імені князя Чистякова Светлозаров покривається смертельної блідістю. «Я забився в будинок розбійників, бродяг і самозванців!» - з цими словами князь Светлозаров залишає сімейство Простакова, залишивши у страху. Князь Чистяков ж продовжує свою розповідь.
Він відправився в Москву і деякий час йшов, зупиняючись в різних селах. Але один з таких ночівель був дивним чином перерваний. Завітали нові постояльці - князь Светлозаров з дружиною. У княгині Светлозарова здивований князь довідався княгиню Текле Сидорівна, але тут же був виведений за ворота. Він знайшов попутника, сина Фатежском священика, який втік від жорстокого скупого батька з його грошима. Незабаром їх нагнала візок, в якій Сильвестр побачив своїх Фатежском переслідувачів і зник, а не настільки обачний князь був замість нього перепроваджений в Фатеж, де зазнав на собі силу правосуддя: помилку визнали, але позбавили його всього майна.
Захоплююча розповідь Гаврила Симоновича переривається: в один прекрасний вечір князь виходить прогулятися в поле і до ночі не повертається. На наступний день в будинок є поліцейський офіцер з командою і повідомляє, що князь - страшний розбійник.
Тим часом в Орлі в будинку купця Прічудіна тече спокійне розмірене життя. Никандр посувається по службі, та й справи купця не такі погані. Несподівано є пан Кракалов, сиріч Чистяков (бо тут він був відомий саме під цим ім'ям), в стані не кращому, ніж при першій появі у Простакова. За його словами, він був викрадений зграєю Светлозарова. Відпочивши, він збирається їхати до Простакова, щоб захистити їх від нових витівок лиходія. Але в самий день від'їзду Никандр отримує лист від Про-стакова з викладом всього, що відбулося і проханням, у разі виявлення князя, повідомити про те поліції. Никандр в сум'ятті передає листа князеві. Бідний Гаврило Симонович вражений недовірливістю і легковажністю одного. Він вирішує відкрити історію і своє, нехай і спаплюжене, ім'я Прічудіну, що призводить до несподіваних наслідків. З'ясовується, що саме Прічудін колись викрав сина князя, Никандра. Предки Прічудіна належали до того ж роду Чистякова. Будучи багатим і не маючи спадкоємців чоловічої статі, він зважився бідного родича «зробити учасником свого багатства» і викрав його. До покаянним сльозам старого домішуються сльози радості, коли з'ясовується, що саме їх Никандр все ж і є син князя Чистякова. Коли захоплення вляглися, вже Прічудін просить князя повідати про свої пригоди, і Гав-рило Симонович в кілька ввечері доходить до того місця, де ми зупинилися.
Після ряду пригод князь добрався нарешті до Москви. Якийсь час він працював прикажчиком у винному погребі, але потім пішов в учні до метафізику Бібаріусу, де після закінчення трирічного курсу отримав свідоцтво про успіхи в науках. За сприяння вченого він отримав місце секретаря у знатного вельможі, але на терені сем не досяг успіху через надмірне завзяття: бажаючи прислужитися панові, він викрив дружину його в невірності і був вигнаний. Щасливий випадок привів його до вдови генеральші Бивалова, де його чекали посаду секретаря, гарну платню і ... любов незнайомки, ховала своє обличчя. Спонукуваний, «як Апулеева Психея», цікавістю, князь зважився відкрити обличчя коханої і - виявив свою генеральшу.
Він був змушений покинути будинок, зняв квартиру і приохотився до театру. Пристрасть це і стало причиною його подальших пригод, бо одного разу в прибула з Петербурга актрисі Фіоні дізнався він дружину свою, Текле Сидорівна. Жага помсти опанувала ім. У трактирі він зійшовся з двома молодими людьми. Один з них виявився Сильвестром, сином попа Авксентія. Інший же - не ким іншим, як звабником Феклуши князем Светлозарова (його справжнє ім'я, втім, було головорізів, у чому він зізнається, не знаючи, хто перед ним). Побачивши Феклушу «на феатр», він знову умовив її бігти і запросив в помічники Чистякова. Ось вона, довгоочікувана помста. Дізнавшись всі деталі, князь вирушив до князя Латрона і відкрив йому змову. Злочинців схопили і піддали екзекуції, але і князю нагородою стало ув'язнення. Втікши, він знову опинився в жалюгідному стані, коли був підібраний паном Доброславовим. Його нова посада полягала в тому, щоб розбирати скарги і наводити довідки, бо Доброславом був не тільки аматором благодійності, але прагнув здійснювати її розумно, щоб підтримувати доброчесність, але не заохочувати порок. Прослуживши рік, Чистяков удостоївся бути прийнятим в «суспільство благодійників світла», а попросту масонську ложу. Метою було все те ж служіння добру. Князь повинен був таємно керувати багатими, але скупими братами, направляючи, нехай без їх відома, їх витрати в праведне русло благодійності. На таємних ж зустрічах серед чарівних німф, чинить братів, він знову побачив княгиню Феклушу. Цього разу їх зустріч була більш дружній, і Феклуша навіть сприяла князю в його любові до прекрасної лікоріса.
Розповідь переривається від'їздом Прічудіна, а потім і Нікандра, який за дорученням губернатора остаточно викриває князя Светлозарова, встигнувши зробити це як раз в день весілля його з Катериною. Сімейство в скорботі, яка незабаром посилюється смертю Івана Єфремовича. Катерина виходить заміж, і Простакова переїжджають до міста, про що з жалем дізнаються князь Гаврило і Никандр. Після повернення Прічудіна князь продовжує повість.
Розорений не без допомоги князя відкупник Куроумов привів на збори поліцію. Правосуддя не жалували благодійників, але князю вдалося втекти разом з прекрасною своєю лікоріса. Через деякий час він отримав лист від Феклуши. Їй пощастило менше, і вона виявилася в руках правосуддя. Але у верховному судді вона дізналася князя Латрона, пробачив її, а заодно і її брата, яким вона назвала князя. Милість його простягалася і далі. Він пропонує князю слідувати за собою в Польщу.
По дорозі князя чекало чимало пригод, але нарешті він дістався до Польщі. Князь Латрон дав йому місце воротаря, але з часом, використавши всю свою хитрість, жорстокість і спритність, він став секретарем і домігся багатства. Чимало людей було загублено його стараннями. Лікоріса померла. Феклуша, зізнавшись князеві у знову спалахнула пристрасті і отримавши відмову, пішла в монастир. А влада і безчинства князя всі множилися. Але і їм прийшов кінець. Після смерті князя Латрона Гаврило Симонович потрапляє до в'язниці, а потім знову опиняється на дорозі.
Цього разу доля звела його з людиною, якого всі кличуть просто Іваном. Його праведне життя здобула йому загальну повагу. З таким попутником князь Гаврило і просувався до рідних країв. У монастирі, по дорозі, він зустрів кається дружину. А через кілька місяців отримав звістку про її смерті.
У Фалалеевкі його чекала зустріч з Янько, доведеним фалалеевскімі князями і «мілующім правосуддям» до жалюгідного стану. Князю вдалося вилікувати старого друга і на час віддалити його кончину. Але тут підпалили хатину, в якій жили Гаврило Симонович з Янько. Янька, вважаючи себе винним, помер від горя, а князь знову залишив рідне село.
Тим часом Никандр стає учасником подій майже романічних. Раз йому трапляється допомогти бідній жінці, яка не бажала назвати ім'я людей, яким вона, в свою чергу, сприяла. Заінтригований, він разом з батьком стежить за нею, і князю її голос нагадує голос останньої дружини його, на якій він одружився при незвичайних обставинах: після виходу з Фалалеевкі князь був посаджений в карету невідомим лакеєм в багатій лівреї і доставлений в маєтку, де власниця, молода дама, запропонувала йому на собі одружитися. Але відразу після церемонії його знову переодягли в колишню одяг і кинули в лісі. З розмов слуг він зрозумів, що його нова дружина була коханкою князя Светлозарова
Князь розповідає цю історію Никандру і Прічудіну, завершуючи своє життєпис. При цьому з'ясовується, що дружина його - що бігла дочка Прічудіна Надія.
Никандр розшукує незнайомку і, потрапивши на кладовище, де вони вперше зустрілися, знову показує себе лицарем. Йому знову вдається запобігти везучи дівиці, яка виявляється Катериною, сестрою його Єлизавети. На наступний день він випадково зустрічає чоловіка Катерини, Фірсова, в лісі і рятує його від самогубства. Він дізнається про обмежених обставин сімейства. Никандр знову бачить свою улюблену Єлизавету, і тепер обставини дозволяють про неї думати. Але Харитина, дружина князя Гаврила, вже тиждень як зникла.
