Приступаючи до розповіді про життя свого героя, якого автор зараховує до «великим людям», він прагне переконати читача в тому, що велич - всупереч поширеній помилці - несумісне з добротою. Автор вважає безглуздим і абсурдним бажання біографів Цезаря і Олександра Македонського приписати цим видатним особистостям такі якості, як милосердя і справедливість. Автор вважає, що, наділяючи своїх героїв подібними якостями, їх біографи «руйнують високе досконалість, зване цілісністю характеру». Абсолютно недоречні численні згадки про благородство і великодушність Цезаря, який, за словами автора, «з вражаючим величчю духу знищив вольності своєї вітчизни і за допомогою обману і насильства поставив себе главою над рівними, того покарає і поневоливши цілий народ».
Читачеві має бути ясно, що такі риси в велику людину недостойні тієї мети, заради якої він народжений: творити безмірне зло. Тому якщо автор у своєму оповіданні і обмовиться про такій якості, як доброта, то для нього це поняття буде синонімом вульгарності і недосконалості, які, на жаль, все ще властиві самим близьким представникам роду людського.
Джонатан, що народився в 1665 р, з юних років проявляє гордість і честолюбство. Він не дуже старанно вчиться, але незмінно виявляє разючу майстерність у привласненні чужого. У сімнадцять років батько відвіз його до Лондона, де юнак знайомиться з графом Ла Рюз, відомим шулером, і допомагає йому втекти з-під арешту. Віддавши належне спритності рук Джонатана, який під час гри в карти обчищає кишені партнерів, граф вводить його у світ, щоб юнак застосував свої обдарування в суспільстві людей, що володіють становищем і грошима.
На знак подяки Джонатан підмовляє свого приятеля, Боба Беґшот, пограбувати графа, коли того дістається великий виграш. При цьому Джонатан привласнює собі левову частку видобутку, пояснюючи це Бобу дією основного закону людського суспільства: низька частина людства - раби, які виробляють всі блага на потребу вищої його частини. Оскільки Джонатан зараховує себе до великих, справедливість вимагає, щоб йому завжди діставалося те, що видобуто чужими руками. Підкріплюючи свої доводи погрозами, Джонатан підпорядковує собі приятеля і вирішує сколотити зграю, всі члени якої будуть працювати на нього. Тоді його велич зрівняється з величчю Цезаря та Олександра, які завжди прибирали до рук награбоване своїми солдатами.
Щоб добути гроші, необхідні для організації зграї, Джонатан за допомогою графа обманює купця-ювеліра Томаса Хартфрі, шкільного товариша Джонатана.
Хартфрі отримує фальшивий вексель, а Джонатану дістаються підроблені коштовності, тоді як зі справжніми граф ховається, залишивши спільника в дурнях. І все ж Джонатану вдається зібрати велику зграю, члени якої під його проводом успішно обкрадають розтяп і роззяв.
Щоб безперешкодно опанувати дружиною Хартфрі, якому загрожує банкрутство, а заодно і його майном, Джонатан спритно видаляє його з дому і переконує його дружину забрати всі цінності і відплисти до Голландії, куди він, відданий друг її чоловіка, буде її супроводжувати. Простодушна жінка погоджується.
Під час шторму Джонатан намагається нею оволодіти, але капітан корабля рятує її. Зустрічне французьке судно бере всю команду в полон, і коли місіс Хартфрі розповідає французькому капітанові про поведінку Джонатана, його садять в човен і кидають напризволяще. Однак незабаром його підбирає французький рибальський бот, і Джонатан благополучно повертається в Лондон.
Ордер на арешт Хартфрі вже затверджений, коли він дізнається, що його дружина, залишивши вдома дітей, забрала весь цінний товар і разом з Джонатаном відбула до Голландії. Джонатан відвідує Хартфрі в ньюгетской в'язниці, щоб знову знайти його довіру. Він розповідає Хартфрі, що капітан французького судна захопив в полон його дружину і привласнив всі цінності, і пропонує Хартфрі втекти з в'язниці. Хартфрі з обуренням відмовляється.
Тим часом Джонатан відкриває контору, в якій кожен пограбований його зграєю може отримати назад свої речі, сплативши за них вдвічі більше їх вартості. Справи у Джонатана йдуть прекрасно, і він задумує одружитися на прекрасній Летиції, дочки старого друга і компаньйона його батька. Він давно вже мав до неї ніжні почуття, які вона, на жаль, відкидала на користь багатьох інших чоловіків, у тому числі розбійників зі зграї Джонатана.
Але, задовольнивши свою пристрасть, Джонатан скоро байдужіє до дружини і укладає з нею договір: відтепер обидва вони будуть користуватися необмеженою свободою.
Хартфрі починає підозрювати, що Джонатан - справжній винуватець усіх його бід, і той вирішує скоріше позбутися від чесного роззяви, звинувативши Хартфрі в тому, що він, бажаючи обійти кредиторів, услал дружину з усіма цінностями за кордон. Лжесвідком стає розбійник Файрблад, і справу передають до суду.
Один з шахраїв, які перебувають на службі у Джонатана, м'ясник Блускін, відмовляється віддати Джонатану викрадені ним золотий годинник. У зграї назріває бунт, але Джонатан пригнічує його: в присутності інших шахраїв він здає Блускіна поліції, і у того знаходять годинник. Шахраї розуміють, що вони у Джонатана в руках, і погоджуються чесно віддавати йому левову частку видобутку, як це і було у них заведено з самого початку.
Стараннями Джонатана і Файрблада суд визнає Хартфрі винним. Однак незабаром починається розслідування з приводу того, що Блускін, зазіхаючи на життя Джонатана, поранив його ножем. В результаті деякі з славних діянь Джонатана набувають розголосу.
Відомий своєю непідкупністю суддя домагається введення в один з парламентських актів застереження, згідно з якою той, хто робить крадіжку чужими руками, притягується до кримінальної відповідальності. Діяльність Джонатана підпадає під цей варварський закон, і він потрапляє в Ньюгетской в'язницю, куди незабаром привозять і його дружину Летицию, викритих в кишенькової крадіжки.
Джонатан не сумує. Він бореться за владу з якимсь Роджером Джонсоном, який стоїть на чолі всіх шахраїв ньюгетской в'язниці. Джонатан перемагає, і відтепер всі в'язні платять йому данину, яку він використовує на свої потреби. Дізнавшись про те, що Хартфрі засуджений до смертної кари, Джонатан ганебним чином віддається докори сумління, але це хворобливий стан триває недовго: згадавши про своє велич, він жене геть думки про порятунок невдалого купця.
Перед самою стратою Хартфрі до нього приїжджає дружина, і вони дізнаються, що кара скасована, оскільки Файрблад, який виступав свідком на слуханні справи Хартфрі, був викритий у злочині і зізнався судді в тому, що діяв за намовою Джонатана.
Суддя відвідує Хартфрі в тюрмі і разом з ним слухає розповідь його дружини про все, що їй довелося пережити в розлуці з чоловіком. Незважаючи на всі її пригоди, вона зберегла чистим своє цнотливість і навіть повернула коштовності, які обманом вивудив у Хартфрі граф Аа Рюз. Більш того, африканський вождь подарував їй коштовний камінь, вартість якого може з лишком покрити всі збитки. Суддя обіцяє Хартфрі домогтися його повного виправдання, і щасливе подружжя вирушає додому. Джонатан, засуджений до повішення, влаштовує пиятики з ув'язненими і, нарешті, за прикладом багатьох «великих» закінчує свої дні на шибениці.
Віддавши данину пам'яті Джонатана і перерахувавши його численні переваги, автор підводить підсумок своєї історії: «поки велич полягає в гордості, влади, зухвалості і заподіянні зла людству, - інакше кажучи, поки велика людина і великий негідник суть синоніми, - до тих пір Уайльд буде стояти, не маючи суперників, на вершині величі ».