Починається «Повість» з того, що автор вписує свою історію в общебіблейскій контекст і розповідає про перший гріх людства, гріх Адама і Єви. І ось, як Господь розгнівався колись на людей, але при цьому, караючи, призводить на шлях порятунку, так і батьки виховують своїх дітей. Молодця батьки вчать жити «в розумі і беззлобіі». Батьки наставляють молодця не ходити «в бенкети і в братчини», не пити багато, що не спокушатися жінками, боятися дурних друзів, не обманювати, не брати чужого, вибирати надійних друзів. Всі настанови батьків так чи інакше пов'язані з традиційним сімейним укладом. Запорукою благополуччя людини, таким чином, є зв'язок з родиною, родом, традицією.
Молодець же намагається жити своїм розумом, а пояснює автор це бажання тим, що молодець «був в той час се малий і дурний, не в повному розумі і недосконалий розумом». Він заводить собі друзів, причому один з них є як би названим братом, який і зазиває молодця в шинок. Юнак слухає солодким промовам «надійного друга», багато п'є, п'яніє і засинає прямо в шинку.
На ранок він виявляється пограбованим - «друзі» залишають йому тільки «гункі шинкарську» (лахміття) і «лапотках-отопочкі» (стоптані постоли). Бідного, його вже не приймають вчорашні «друзі», ніхто не хоче йому допомогти. Молодцу стає соромно повертатися до батька і матері «і до свого роду і племені». Він іде в далекі країни, там випадково забредает в якесь місто, знаходить якийсь двір, де йде застілля. Господарям подобається, що молодець поводиться «по писаному вченню», тобто так, як і вчили його батьки. Його запрошують за стіл, пригощають. Але молодець журиться, а після визнається при всіх в тому, що не послухався батьків, і питає поради, як жити на чужій стороні. Люди добрі радять молодцу жити за традиційними законами, тобто повторюють і доповнюють настанови батька і матері.
І дійсно, перший час справи у молодця йдуть добре. Він починає «жити уміючи», наживає стан, знаходить хорошу наречену. Справа йде до весілля, але тут-то герой і робить помилку: він хвалиться тим, чого досяг, перед гостями. «Завжди гнило слово похвально», - зазначає автор. У цей момент молодця підслуховує Горе-Злочастіе і вирішує його вапна. З цих пір Горе-Злочастіе є неодмінним супутником молодця. Воно вмовляє його пропивати своє майно в шинку, посилаючись на те, що «і з раю голих, босих не виженуть». Молодець слухається Горе-Злочастіе, пропиває всі гроші і тільки після цього схоплюється і намагається позбутися від свого супутника - Горя-Злочастье. Спроба кинутися в річку виявилася невдалою. Горе-Злочастіе вже підстерігає молодця на березі і змушує його повністю підкоритися собі.
Завдяки зустрічі з добрими людьми в долі молодця знову намічається поворот: його пошкодували, вислухали його розповідь, нагодували і обігріли перевізники через річку. Вони ж переправляють його через річку і радять відправитися до батьків за благословенням. Але як тільки молодець залишається один, Горе-Злочастіе знову починає його переслідувати. Намагаючись позбутися від Горя, молодець звертається в сокола, Горе перетворюється в кречета; молодець - в голуба, Горе - в яструба; молодець - в сірого вовка, Горе - в зграю гончих собак; молодець - в ковила, Горе - в косу; молодець - в рибу, Горе йде за ним з неводом. Молодець знову обертається в людини, але Горе-Злочастіе не відстає, навчаючи молодця вбити, пограбувати, щоб молодця «за те повісили, або з каменем в воду посадили». Нарешті закінчується «Повість» тим, що молодець йде постригати в монастир, куди Горю-Злочастье вже дороги немає, і воно залишається за воротами.